最佳选择题
下列溶剂中，极性最大的是
A.石油醚
B.氯仿
C.水
D.乙酸乙酯
E.乙醚
C
考察常用溶剂极性顺序：
水甲醇乙醇丙酮正丁醇乙酸乙酯乙醚氯仿苯四氯化碳石油醚
最佳选择题
常用重结晶溶剂极性最大的是：
A.水
B.甲醇
C.丙酮
D.四氯化碳
E.石油醚
A
配伍选择题
A.水
B.甲醇
C.乙醇
D.乙酸乙酯
E.石油醚
1.对多糖溶解度最大的溶剂是
A
2.脱脂常用的溶剂是
E
多项选择题
与极性有关的概念有
A.偶极矩
B.比旋光度
C.极化度
D.介电常数
E.折光率
ACD
考察极性相关因素
配伍选择题
A.浸渍法
B.渗漉法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.连续回流提取法
1.不加热而浸出效率较高的是
B
2.以水为溶剂加热提取的是
C
3.有机溶剂用量少而提取效率高的是
E
4.自中药中提取含挥发性成分时不宜采用的方法是
C
5.提取受热易破坏的成分最简单的方法是
A
最佳选择题
浸渍法宜选用的温度是
A.常温
B.高温
C.超高温
D.低温
E.超低温
A
考察浸渍法适用温度。
通常为常温或温热（60～80℃）。
浸渍法、渗漉法为冷提法；
煎煮法、回流法、连续回流法为热提法。
对含有大量淀粉、树胶、果胶、黏液质中药的有效成分常选用的提取方法是
A.浸渍法
B.水蒸气蒸馏法
C.煎煮法
D.回流提取法
E.升华法
A
考察不同提取方法的适用范围。
淀粉、树胶、果胶、黏液质在加热条件下易被溶出，不利于过滤；用煎煮法提取时易糊化。
最佳选择题
最常用的超临界流体是
A.水
B.甲醇
C.二氧化碳
D.三氧化二铝
E.二氧化硅
C
多项选择题
适用于水蒸气蒸馏法提取的成分需满足的条件
A.挥发性
B.水不溶性
C.升华性
D.耐热性
E.旋光性
ABD
水蒸气蒸馏法适用于具有挥发性的，能随水蒸气蒸馏而不被破坏，且难溶或不溶于水的成分的提取。即：
（1）挥发性；
（2）热稳定性；
（3）水不溶性。
最佳选择题
游离香豆素的提取分离方法有
A.水蒸气蒸馏法
B.碱溶酸沉淀法
C.系统溶剂法
D.色谱法
E.分馏法
A
游离香豆素多具有挥发性，能随水蒸气蒸馏——可采用水蒸气蒸馏法提取
游离香豆素还具有升华性——可采用升华法提取
最佳选择题
两相溶剂萃取法分离混合物中各组分的原理是
A.各组分的结构类型不同
B.各组分的分配系数不同
C.各组分的化学性质不同
D.两相溶剂的极性相差大
E.两相溶剂的极性相差小
B
考察不同方法的分离原理。
两相溶剂萃取法（或液-液萃取法）是利用混合物中各成分在两种互不混溶的溶剂中分配系数不同而达到分离的方法，通常一相为水（包括酸水或碱水），另一相为能与水分层的有机溶剂。
分离的原理总结：
（1）根据物质溶解度差别进行分离（重结晶）
（2）根据物质在两相溶剂中的分配比（分配系数）不同进行分离（反相色谱填料、pH梯度萃取）
（3）根据物质沸点差别进行分离（分馏法）
（4）根据物质的吸附性差别进行分离（吸附色谱）
（5）根据物质分子大小差别进行分离（凝胶过滤色谱、膜分离）
（6）根据物质解离程度不同进行分离（离子交换色谱）
配伍选择题
A.聚酰胺色谱法
B.凝胶过滤法
C.离子交换法
D.硅胶柱色谱法
E.纸色谱法
1.主要根据氢键吸附原理分离物质的方法
A
2.主要根据分子大小进行物质分离的方法是
B
3.主要根据解离程度不同进行物质分离的方法是
C
4.主要根据吸附性差异进行物质分离的方法是
D
多项选择题
可以采用pH梯度萃取法的是
A.游离蒽醌
B.游离黄酮
C.糖类
D.生物碱
E.皂苷类
ABD（考察pH梯度萃取法的适用范围）
最佳选择题
判断单体化合物纯度的方法是：
A.膜过滤法
B.显色反应
C.HPLC
D.溶解度测定
E.液液萃取
C
考察判断晶体纯度的方法。
（1）具有一定的晶形和均匀的色泽；
（2）具有一定的熔点和较小的熔距（1～2℃）；
（3）薄层色谱（TLC）或纸色谱（PC）色谱法显示单一的斑；
（4）高效液相色谱（HPLC）或气相色谱（GC）分析显示单一的峰；
（5）其他方法：质谱、核磁共振等。
多项选择题
反相色谱填料常选择的键合相是
A.羟基
B.硝基
C.辛基
D.十八烷基
E.羧基
CD
考察反相色谱填料。
常用反相硅胶薄层及柱色谱的填料是指普通硅胶上键合长度不同的烃基（-R），形成亲油表面。烃基（-R）主要有乙基（-C2H5）、辛基（-C8H17）和十八烷基（-C18H37）。
配伍选择题
A.聚酰胺
B.离子交换树脂
C.硅胶
D.大孔吸附树脂
E.膜
1.具有氢键吸附性能的吸附剂是
A
2.在酸性条件下不稳定的吸附剂是
A
3.对酸、碱均稳定的极性吸附剂是
D
4.同时具有吸附性能和分子筛性能的吸附剂是
D
配伍选择题
A.阳离子交换树脂
B.透析膜
C.活性炭
D.硅胶
E.氧化铝
1.在水中可膨胀的是
A
2.常用于吸附水溶液中非极性色素的是
C
3.不适合分离酸性物质的是
E
4.适合分离酸性物质的常用极性吸附剂是
D
配伍选择题
A.-SO3H
B.-COOH
C.-N+（CH3）3Cl-
D.-NH2
E.RP-18
1.强酸性阳离子交换树脂含有的基团是
A
2.弱碱性阴离子交换树脂含有的基团是
D
考察离子交换色谱填料类型。
离子交换基团
最佳选择题
用聚酰胺色谱分离黄酮类成分，洗脱剂选择水-乙醇系统时，最后被洗下来的化合物是：
A.5,7-二羟基黄酮
B.5,7,4’-三甲氧基黄酮
C.5,7,3’,4’-四甲氧基黄酮
D.3,5,7,3’,4’-五甲氧基黄酮
E.3,5,7,3’,4’,6,-六羟基黄酮
E
考察聚酰胺色谱的洗脱规律。
①形成氢键的基团数目越多，吸附能力越强；
②易形成分子内氢键者，其在聚酰胺上的吸附即相应减弱；
③分子中芳香化程度越高者，吸附性越强；
④洗脱溶剂的影响。
最佳选择题
A3,5,7-三羟基黄酮
B3,5-二羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
C3,5,7,4’-四羟基黄酮
D3,5,4’-三羟基-7-O-葡萄糖基黄酮苷
E3,5,7,3’,5’-五羟基黄酮
以上五种化合物经聚酰胺柱色谱，以水-乙醇混合溶剂梯度洗脱，最先洗脱的是
B
考察聚酰胺色谱以水-乙醇为洗脱时，黄酮类化合物的洗脱顺序。
①黄酮苷比游离黄酮先洗脱；
②苷元相同，洗脱顺序：叁糖苷，双糖苷，单糖苷，苷元；
③母核上羟基越多，吸附越强，越难洗脱；
④聚酰胺对处于羰基间位或对位的羟基吸附力大于邻位羟基，故洗脱顺序为：具有邻位羟基黄酮，具有对位（或间位）羟基黄酮。
⑤不同类型黄酮化合物,先后流出顺序一般是：异黄酮，二氢黄酮醇，黄酮，黄酮醇。
⑥分子中芳香核、共轭双键多者易被吸附，故查耳酮往往比相应的二氢黄酮难于洗脱。
最佳选择题
大孔吸附树脂吸附的物质用水充分洗脱后，再用丙酮洗脱，被丙酮洗下的物质是
A.单糖
B.鞣质
C.多糖
D.中性亲脂性成分
E.氨基酸
D
考察大孔树脂洗脱剂选择的一般方法。
洗脱剂洗脱物质
水单糖、鞣质、低聚糖、多糖等极性物质
70%乙醇皂苷、黄酮、酚性成分等
3%～5%碱溶液黄酮、有机酸、酚性成分和氨基酸等
10%酸溶液生物碱、氨基酸等
丙酮中性亲脂性成分
配伍选择题
A.分配系数
B.比表面积
C.介电常数
D.熔距
E.比旋光度
1.影响纸色谱分离的主要因素是
A
2.影响大孔吸附树脂吸附的主要因素是
B
3.判断溶剂的极性大小是
C
4.判断结晶的纯度是
D
二、化合物结构
主要考点：
1.不同结构类型化合物的定义
2.代表化合物的结构分类
最佳选择题
苦参碱是（ ）
A.简单异喹啉类生物碱
B.苄基异喹啉类生物碱
C.原小檗碱型
D.色胺吲哚类生物碱
E.双稠哌啶生物碱
E
苦参碱 氧化苦参碱
考察生物碱结构分类与代表化合物。
生物碱类型二级分类代表化合物
吡啶类生物碱简单吡啶类槟榔碱、次槟榔碱、烟碱、胡椒碱
双稠哌啶类苦参碱、氧化苦参碱、金雀花碱
莨菪烷类生物碱莨菪碱、古柯碱
异喹啉类生物碱简单异喹啉类萨苏林
苄基异喹啉类罂粟碱、厚朴碱、去甲乌药碱
蝙蝠葛碱、汉防己甲（乙）素
原小檗碱类小檗碱、延胡索乙素
吗啡烷类吗啡、可待因、青风藤碱
吲哚类生物碱简单吲哚类大青素B、靛青苷
色胺吲哚类吴茱萸碱
单萜吲哚类士的宁、利血平
双吲哚类长春碱、长春新碱
有机胺类生物碱麻黄碱、秋水仙碱、益母草碱
配伍选择题
A.吲哚类
B.异喹啉类
C.莨菪烷类
D.喹喏里西啶类
E.有机胺类
1.洋金花中的生物碱类型主要是
C
2.麻黄中的生物碱类型主要是
E
3.苦参中的生物碱类型主要是
D
4.黄连中的生物碱类型主要是
B
考察生物碱代表化合物
药物生物碱《药典》指标成分结构分类
苦参苦参碱和氧化苦参碱，此外还含有羟基苦参碱、N-甲基金雀花碱、安娜吉碱、巴普叶碱和去氢苦参碱（苦参烯碱）等苦参碱、氧化苦参碱双稠哌啶类
麻黄麻黄碱和伪麻黄碱为主，前者占总生物碱的40%～90%。此外还含少量的甲基麻黄碱、甲基伪麻黄碱和去甲基麻黄碱、去甲基伪麻黄碱。盐酸麻黄碱有机胺类
黄连小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱和木兰碱盐酸小檗碱异喹啉类
川乌乌头碱、次乌头碱和新乌头碱乌头碱、次乌头碱和新乌头碱二萜类生物碱
洋金花莨菪碱（阿托品）、山莨菪碱、东莨菪碱、樟柳碱和N-去甲莨菪碱硫酸阿托品、氢溴酸东莨菪碱莨菪烷类
马钱子士的宁（又称番木鳖碱）和马钱子碱士的宁、马钱子碱吲哚类
最佳选择题
1.按照有机化合物的分类，单糖是
A.多元醇
B.羧酸
C.多羟基的醛或酮
D.酯
E.醚
C
考察糖的定义。
糖是多羟基醛或多羟基酮类化合物以及它们的缩聚物和衍生物。
多项选择题
可具有吡喃醛糖结构的有
A.果糖
B.甘露糖
C.核糖
D.半乳糖
E.葡萄糖
BDE
考察单糖结构分类及代表化合物。
分类代表化合物
五碳醛糖D-木糖、L-阿拉伯糖、D-核糖
六碳醛糖D-葡萄糖、D-甘露糖、D-半乳糖
甲基五碳醛糖D-鸡纳糖、L-鼠李糖、D-夫糖
六碳酮糖D-果糖
糖醛酸D-葡萄糖醛酸、D-半乳糖醛酸
“阿拉不喝无碳糖，给我半缸葡萄糖。
鸡鼠夹击夫要命，果然留痛在一身。”
配伍选择题
A.五碳醛糖
B.六碳醛糖
C.甲基五碳醛糖
D.六碳酮糖
E.糖醛糖
1.木糖是
A
2.葡萄糖是
B
3.鼠李糖是
C
最佳选择题：
苷的结构特征是
A.糖与非糖物质通过糖的2位碳原子连接
B.糖与非糖物质通过糖的3位碳原子连接
C.糖与非糖物质通过糖的端基碳原子连接
D.糖与非糖物质通过糖的6位碳原子连接
E.糖与非糖物质通过糖的4位碳原子连接
C
考察苷的概念。
苷类化合物是由糖或糖的衍生物（如氨基糖、醛糖酸等）与非糖类化合物（称苷元或配基），通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。
配伍选择题
A.氧苷
B.硫苷
C.氰苷
D.三糖苷
E.二糖苷
1.醇羟基与糖端基羟基脱水形成的苷是
A
2.巯基与糖端基羟基脱水形成的苷是
B
3.苷元上的氮与麦芽糖端基碳相连形成的苷是
E
麦芽糖属于二糖，因此苷元上的氮与麦芽糖端基端基碳脱水形成的苷是二糖苷。
配伍选择题
A.红景天苷
B.天麻苷
C.苦杏仁苷
D.水杨苷
E.山慈菇苷
1.属醇苷类化合物是
A
2.属氰苷类化合物是
C
多项选择题
苦杏仁苷被酸水解后生成
A.乙醇
B.丙酮
C.苯甲醛
D.乙酸乙脂
E.氢氰酸
CE
苦杏仁苷水解后可产生HCN，对呼吸中枢起镇静作用，故少量服用可起镇咳作用,但大剂量可中毒,引起组织窒息。因此对含氰苷的中药或制剂要严格控制用药量。
生成的苯甲醛具有特殊的香味，通常将此作为鉴别苦杏仁苷的方法。
苯甲醛可使三硝基苯酚试纸显砖红色，此反应也可用来鉴定苦杏仁苷的存在。
最佳选择题
按有机化合物的分类，醌类化合物是（ ）
A.不饱和酮类化合物
B.不饱和酸类化合物
C.不饱和醛类化合物
D.多元醇类化合物
E.多元酸类化合物
A
考察醌类化合物的定义。
醌类化合物基本都具有αβ-α’β’不饱和酮结构。
配伍选择题
A.萘醌类
B.二蒽酮类
C.邻菲醌类
D.对菲醌类
E.蒽酮碳苷类
1.芦荟苷属于（ ）
E
2.紫草素属于（ ）
A
3.丹参醌Ⅰ属于（ ）
C
4.丹参新醌甲属于（ ）
D
5.番泻苷A属于（ ）
B
分类化合物
苯醌
萘醌紫草素、异紫草素
菲醌邻菲醌丹参醌ⅡA、丹参ⅡB
对菲醌丹参新醌甲、丹参新醌乙、丹参新醌丙
蒽醌单蒽核类大黄酸、大黄素、大黄酚、大黄素甲醚、芦荟大黄素（大黄素型蒽醌）；
茜草素、羟基茜草素、伪羟基茜草素（茜草素型蒽醌）
双蒽核类番泻苷A
最佳选择题
大黄素型蒽醌与茜草型蒽醌化合物在结构上的主要区别是（ ）
A.羟基数目不同
B.甲氧基数目不同
C.羟甲基数目不同
D.羟基在母核上的分布不同
E.连接糖的个数不同
D
考察大黄素型与茜草素型蒽醌的结构区别。
最佳选择题
大黄中致泻的主要成分番泻苷A，是因其在肠内转变为（ ）而发挥作用。
A.大黄酚
B.大黄酸
C.大黄酸蒽酮
D.大黄素
E.大黄素甲醚
C
存在于新鲜植物中，植物经两年以上贮存几乎检测不到的成分是（ ）
A.苯醌
B.萘醌
C.蒽醌
D.蒽酮
E.蒽酚
E
新鲜大黄中含有蒽酚类成分，由于不稳定容易被氧化成蒽醌，因此贮存2年以上的大黄检测不到蒽酚。
配伍选择题
A.简单香豆素类
B.黄酮类
C.吡喃香豆素类
D.二氢黄酮类
E.其它香豆素类
1.伞形花内酯是
A
2.黄檀内酯是
E
简单香豆素仅在苯环有取代基的香豆素类伞形花内酯、七叶内酯、七叶苷、白蜡素、白蜡树苷
呋喃香豆素邻酚羟基环合形成呋喃环结构补骨脂内酯、紫花前胡内酯（6,7-呋喃香豆素）；异补骨脂内酯（白芷内酯）（7,8-呋喃香豆素）
吡喃香豆素邻酚羟基环合形成吡喃环结构花椒内酯、紫花前胡素（6,7-吡喃香豆素）；邪蒿内酯、白花前胡丙素（7,8-吡喃香豆素）
异香豆素香豆素的异构体茵陈炔内酯、仙鹤草内酯
其他香豆素α-吡喃酮环上有取代基的香豆素沙葛内酯、黄檀内酯
配伍选择题
A.简单香豆素
B.吡喃香豆素
C.新木脂素
D.联苯环辛烯木脂素
E.简单木脂素
1.白花前胡主要成分的结构类型是
B
2.秦皮主要成分的结构类型是
A
中药主要成分
秦皮大叶白蜡树皮中主要含七叶内酯和七叶苷；白蜡树皮中主要含白蜡素和七叶内酯以及白蜡树苷。（简单香豆素类）
前胡白花前胡以角型二氢吡喃香豆素类为主，紫花前胡以线型二氢呋喃和二氢吡喃香豆素类为主。
肿节风异秦皮啶、东莨菪内酯等
补骨脂补骨脂内酯（呋喃香豆素）,异补骨脂内酯（异呋喃香豆素）和补骨脂次素等
配伍选择题
A.双环氧木脂素
B.联苯环辛烯型木脂素
C.环木脂内脂木脂素
D.新木脂素
E.简单木脂素
1.中药厚朴中所含厚朴酚的结构类型为（ ）
D
2.中药五味子中所含五味子素的结构类型为（ ）
B
中药主要成分结构分类
五味子五味子酯甲、乙、丙、丁和戊联苯环辛烯型木脂素
厚朴厚朴酚、和厚朴酚新木脂素
配伍选择题
A.黄酮醇
B.二氢黄酮
C.二氢黄酮醇
D.异黄酮
E.查耳酮
1.2,3位有双键，3位连有羟基的黄酮类化合物是
A
2.2,3位无双键，3位连有羟基的黄酮类化合物是
C
3.2,3位无双键，3位没有羟基的黄酮类化合物是
B
4.2,3位有双键，3位连有B环的黄酮类化合物是
D
黄酮：具有基本母核2-苯基色原酮的一系列化合物。具有C6-C3-C6结构。
名称结构名称结构
黄酮类异黄酮类
黄酮醇类查耳酮类
二氢黄酮类二氢查耳酮类
二氢黄酮醇类橙酮类
花色素类黄烷-3-醇类
多项选择题
芦丁的结构中含有
A.黄酮母核结构单元
B.酚羟基结构单元
C.糖结构单元
D.香豆素母核结构单元
E.环烯醚萜结构单元
ABC
中药主要黄酮类成分结构特点
黄芩黄芩苷、汉黄芩苷、黄芩素、汉黄芩素均属黄酮类化合物
汉黄芩苷（素）在5位有甲氧基
葛根大豆素、大豆苷、葛根素均属异黄酮类化合物。
大豆苷为氧苷、葛根素为碳苷
银杏叶山奈酚类、槲皮素类、木犀草素类、二粒小麦黄酮、儿茶素类、双黄酮类
（总黄酮醇苷、萜类内酯）分类较多
槐花芦丁、槲皮素（总黄酮）均属黄酮醇类化合物
陈皮橙皮苷属二氢黄酮类化合物
满山红杜鹃素、8-去甲基杜鹃素、山奈酚、槲皮素、杨梅素、金丝桃苷、异金丝桃苷等分类较多，主要成分杜鹃素属二氢黄酮类化合物
最佳选择题
倍半萜和二萜在化学结构上的明显区别是
A.氮原子数不同
B.碳原子数不同
C.氧原子数不同
D.碳环数不同
E.氧环数不同
B
考察萜类化合物的定义。
萜类化合物为一类由甲戊二羟酸衍生而成，基本碳架多具有2个或2个以上异戊二烯单位（C5单位）结构特征的化合物。
通式：（C5H8）n
多项选择题
环烯醚萜的结构中有
A.黄酮结构单元
B.黄酮醇结构单元
C.双键结构单元
D.半缩醛结构单元
E.香豆素结构单元
CD
环烯醚萜苷：环烯醚萜类的基本母核为环烯醚萜醇,具有半缩醛及环戊烷环的结构特点。
最佳选择题
属于倍半萜的化合物是
A.龙脑
B.梓醇苷
C.紫杉醇
D.青蒿素
E.穿心莲内酯
D
考察萜类化合物
龙脑——双环单萜类
梓醇苷——环烯醚萜苷类
紫衫醇——三环二萜类
青蒿素——单环倍半萜类
穿心莲内酯——双环二萜类
单萜：
分类主要化合物性质
无环单萜香叶醇（牻牛儿醇）具有似玫瑰香气，可制香料；
可与无水氯化钙形成结晶性分子复合物；
具有抗菌、驱虫等作用
单环单萜薄荷醇（左旋体习称薄荷脑）薄荷挥发油主要成分；
直接冷冻法制备；
具有弱的镇痛、止痒和局麻作用，亦有防腐、杀菌和清凉作用。
双环单萜龙脑具升华性，有清凉气味；
具有发汗、兴奋、镇痛及抗氧化的药理作用
三环单萜（少见）
环烯醚萜：
分类主要化合物
环烯醚萜苷C-4位有取代基栀子苷、京尼平苷和京尼平苷酸鸡屎藤苷
4-去甲基梓醇和梓苷、玄参苷
裂环环烯醚萜苷龙胆苦苷、獐牙菜苷及獐牙菜苦苷
倍半萜：
分类主要化合物应用
链状倍半萜合欢醇（法尼醇）一种名贵香料
单环倍半萜青蒿素有很好的抗恶性疟疾活性
双环倍半萜马桑毒素、羟基马桑毒素治疗精神分裂症
薁类，如莪术醇具有抗肿瘤活性
三环倍半萜环桉醇有很强的抗金黄色葡萄球菌作用和抗白色念珠菌活性
二萜：
分类主要化合物应用
无环二萜植物醇叶绿素的组成成分，也是维生素E和K1的合成原料。
单环二萜维生素A动物肝脏中，特别是鱼肝中含量更丰富
双环二萜穿心莲内酯具有抗菌、消炎作用
银杏内酯治疗心脑血管疾病
三环二萜雷公藤甲素、雷公藤乙素、雷公藤内酯及16-羟基雷公藤内酯醇雷公藤甲素对乳癌和胃癌细胞系集落形成有抑制作用，16-羟基雷公藤内酯醇具有较强的抗炎、免疫抑制和雄性抗生育作用。
四环二萜甜菊苷在医药、食品工业广泛应用。但近来甜菊苷有致癌作用的报道，美国及欧盟已禁用。
配伍选择题
A.环烯醚萜苷类化合物
B.二萜类化合物
C.肽类化合物
D.有机酸类化合物
E.倍半萜类化合物
1.银杏内脂是
B
2.龙胆苦苷是
A
总结：
中药主要成分结构类型主要生物活性
紫杉紫杉醇三环二萜类具有很强的抗癌活性
穿心莲穿心莲内酯、新穿心莲内酯、14-去氧穿心莲内酯、脱水穿心莲内酯等二萜内酯或二萜内酯苷类抗炎
龙胆獐牙菜苷、獐牙菜苦苷和龙胆苦苷等裂环环烯醚萜苷类
薄荷薄荷醇、薄荷酮、醋酸薄荷酯、桉油精、柠檬烯等单萜类及其含氧衍生物
莪术吉马酮、莪术醇、莪术二醇、莪术酮及莪术二酮等倍半萜类莪术二酮对宫颈癌有较好的疗效作用
多项选择题
挥发油的组成成分有
A.单萜的含氧衍生物
B.倍半萜的含氧衍生物
C.小分子的苯丙素衍生物
D.三萜的含氧衍生物
E.二萜的含氧衍生物
ABC
挥发油的化学组成
类型主要组成代表化合物
萜类化合物主要是单萜、倍半萜及其含氧衍生物薄荷油含薄荷醇达80%左右；山苍子油含柠檬醛达80%等
芳香族化合物小分子苯丙素类衍生物；
萜原化合物；
具有C6-C2或C6-C1骨架的化合物桂皮中的桂皮醛；
百里香酚；
花椒油素
脂肪族化合物脂肪族化合物陈皮中的正壬醇
人参挥发油中的人参炔醇
鱼腥草挥发油中的癸酰乙醛（即鱼腥草素）
甲基正壬酮等
其他类化合物其他经过水蒸气蒸馏能分解出挥发性成分如芥子油、原白头翁素、大蒜油等
多项选择题
甾体皂苷的结构特点有
A.苷元由27个碳原子组成
B.E环和F环以螺缩酮的形式相连接
C.C-25位甲基有两种取向
D.分子中多含羧基
E.分子中多含羟基
ABCE
考察甾体皂苷的结构特点。
（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
（3）分子中可能有多个羟基，大多数在C-3上有羟基。
（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型，C-22位对F环也是α构型。
（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。
多项选择题
常见的三萜皂苷的类型有：
A.羊毛甾烷型
B.螺旋甾烷型
C.乌苏烷型
D.齐墩果烷型
E.羽扇豆烷型
ACDE
三萜皂苷结构总结：
结构类型结构特点实例
四环三萜类羊毛甾烷型具有环戊烷骈多氢菲的结构，C-13有β-CH3，C-20为R构型猪苓酸A
达玛烷型具有环戊烷骈多氢菲的结构，C-8有β-CH3，C-13有β-H，C-20构型不定（R型或S型）20（S）-原人参二醇
五环三萜类齐墩果烷型E环为六元环，D/E为顺式，E环上二甲基均位于C-20，为偕二甲基齐墩果酸
乌苏烷型E环为六元环，D/E为顺式，E环上两个甲基的位置有异，即位于C-19和C-20上乌苏酸
羽扇豆烷型E环为五元碳环，且在E环C-19位有异丙基以α构型取代羽扇豆醇、
白桦醇和白桦酸
最佳选择题
薯蓣皂苷元的结构类型是
A.齐墩果酸型
B.乌索酸型
C.羽扇豆烷型
D.异螺旋甾烷型
E.螺旋甾烷型
D
甾体皂苷结构总结：
结构类型结构特点实例
螺旋甾烷醇型C-25绝对构型为L型（β型）菝葜皂苷元、剑麻皂苷元、知母皂苷A-Ⅲ
异螺旋甾烷醇型C-25绝对构型为D型（α型）薯蓣皂苷皂苷元、沿阶草皂苷D苷元
呋甾烷醇型F环开环后26-OH苷化，C-22位引入α-OH或α-OCH3原蜘蛛抱蛋皂苷元
变形螺旋甾烷醇型F环为四氢呋喃环，C-25连有β-CH3和α-CH2OH燕麦皂苷B
多项选择题
螺旋甾烷型皂苷的结构特征是
A.B/C和C/D环反式稠合
B.A/B环反式或顺式稠合
C.C-20位的甲基为β构型
D.C-20位的甲基为α构型
E.C-25位的甲基为α或β构型
ABD
考察甾体皂苷的结构特点。
（1）甾体皂苷元由27个碳，六个环，其中A、B、C、D环为环戊烷骈多氢菲结构的甾体基本母核，E和F环以螺缩酮形式相连接。
（2）一般B/C和C/D环的稠合为反式，A/B环有反式也有顺式。
（3）分子中可能有多个羟基，大多数在C-3上有羟基。
（4）在甾体皂苷元的E、F环中有三个不对称碳原子C-20、C-22和C-25。C-20位上的甲基都是α构型，C-22位对F环也是α构型。
（5）甾体皂苷分子中不含羧基，呈中性，故又称中性皂苷。
最佳选择题
人参皂苷二醇型的苷元类型是
A.齐墩果酸型
B.乌索酸型
C.羽扇豆烷型
D.羊毛甾烷型
E.达玛烷型
E
三萜皂苷实例总结：
中药中药皂苷成分结构类型主要生物活性
人参人参皂苷Rb1、人参皂苷Rc和人参皂苷Rd等人参皂苷二醇型（A型）
达玛烷型四环三萜用于体虚欲脱、肢冷脉微、脾虚食少、肺虚喘咳、津伤口渴、内热消渴、久病虚赢、惊悸失眠、阳痿宫冷、心力衰竭、心源性休克等
人参皂苷Re、人参皂苷Rf和人参皂苷Rg1人参皂苷三醇型（B型）
达玛烷型四环三萜
人参皂苷Ro等齐墩果酸型（C型）
齐墩果酸型五环三萜
甘草甘草皂苷（甘草酸）齐墩果酸型五环三萜具有和中缓急、润肺、解毒、调和诸药等功效
黄芪多种黄芪皂苷
黄芪苷Ⅳ（黄芪甲苷）四环三萜及五环三萜苷类具有抗炎、降压、镇痛、镇静作用，并能促进再生肝脏DNA合成和调节机体免疫力的功能
柴胡多种柴胡皂苷
柴胡皂苷a、柴胡皂苷d齐墩果烷衍生物具有解热、抗炎、抗病毒、抗惊厥、抗癫痫、保肝功效
知母多种知母皂苷
知母皂苷BⅡ螺甾烷醇类
呋甾烷醇类
最佳选择题
甘草中所含的三萜皂苷的结构类型是
A.羊毛甾烷型
B.达玛烷型
C.羽扇豆烷型
D.四环三萜
E.齐墩果烷型
E
配伍选择题
A.螺旋甾烷型
B.达玛烷型
C.齐墩果烷型
D.乌索烷型
E.羽扇豆烷型
1.人参皂苷Re的结构类型是
B
2.剑麻皂苷元的结构类型是
A
3.柴胡皂苷元的结构类型是
C
4.白桦醇的结构类型是
E
配伍选择题
A.△12齐墩果烷结构
B.13β,28-环氧醚键结构
C.同环双烯结构
D.异环双烯结构
E.齐墩果酸结构
1.Ⅰ型柴胡皂苷具有
B
2.Ⅱ型柴胡皂苷具有
D
3.Ⅲ型柴胡皂苷具有
A
4.Ⅳ型柴胡皂苷具有
C
13β,28-环氧醚键结构
异环双烯结构
△12齐墩果烷结构
同环双烯结构
齐墩果酸结构
最佳选择题
结构属于异环双烯类的皂苷是
A.柴胡皂苷a
B.柴胡皂苷b3
C.柴胡皂苷b2
D.柴胡皂苷g
E.柴胡皂苷d
C
Ⅰ型：柴胡皂苷a,c,d,e
Ⅱ型：柴胡皂苷b1,b2
Ⅲ型：柴胡皂苷b3,b4
Ⅳ型：柴胡皂苷g
Ⅴ型：齐墩果酸衍生物
最佳选择题
强心苷的甾体母核特点是（ ）
A.A/B环多为反式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为顺式稠合
B.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
C.A/B环多为顺式稠合B/C环为顺式稠合C/D环多为反式稠合
D.A/B环多为反式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为反式稠合
E.A/B环多为顺式稠合B/C环为反式稠合C/D环多为顺式稠合
E
名称A/BB/CC/DC17-取代基
强心苷顺、反反顺不饱和内酯环
甾体皂苷顺、反反反含氧螺杂环
胆汁酸顺、反反反戊酸
三、化合物性质
主要考点：
性状
旋光性
溶解性
酸碱性
配伍选择题
A.小檗碱
B.麻黄碱
C.槟榔碱
D.咖啡因
E.甜菜碱
1.性状为液态的
C
2.具有升华性的是
D
3.具有挥发性的是
B
4.有颜色的是
A
考察生物碱的特殊性状。
性状化合物
液体烟碱、槟榔碱、毒芹碱
具挥发性麻黄碱、烟碱
具升华性咖啡因、川芎嗪
有甜味甜菜碱
有色小檗碱、蛇根碱呈黄色；药根碱、小檗红碱呈红色等
具荧光利血平
最佳选择题
影响生物碱旋光性的主要因素有（ ）
A.生物碱在植物体内的存在部位
B.生物碱在植物体内的含量
C.生物碱结构中手性碳的构型
D.生物碱结构中碳原子的个数
E.生物碱结构中氧原子的个数
C
考察影响生物碱旋光性的因素。
生物碱的旋光性受手性碳原子的构型、测定溶剂、pH、温度及浓度等的影响。
麻黄碱在水中呈右旋，在氯仿中呈左旋；烟碱中性条件下呈左旋，在酸性条件下呈右旋。
最佳选择题
水溶性最强的生物碱是（ ）
A.氧化苦参碱
B.苦参碱
C.去氢苦参碱
D.安那吉碱
E.巴普叶碱
A（解析：考察生物碱的溶解性。）
类型溶解性
游离生物碱亲脂性生物碱大多数仲胺碱和叔胺碱为亲脂性，一般能溶于有机溶剂，尤其易溶于亲脂性有机溶剂，热别易溶于氯仿。溶于酸水，不溶或难溶于水和碱水
亲水性生物碱主要指季铵碱、某些含氮-氧化物的生物碱、小分子生物碱，可溶于水、甲醇、乙醇，难溶于亲脂性有机溶剂
具特殊官能团的生物碱两性生物碱即可溶于酸水，也可溶于碱水，但在pH8-9时易产生沉淀
具内脂或内酰胺结构在碱水中，其内酯（或内酰胺）结构可开环形成羧酸盐溶于水中，继之加酸又还原
亲水性生物碱：
1）季铵碱型生物碱：厚朴碱、小檗碱、巴马丁、黄连碱、甲基黄连碱、药根碱；
2）含N-氧化物结构的生物碱：氧化苦参碱
3）小分子生物碱：麻黄碱、烟碱（既可溶于水，也可溶于三氯甲烷）
4）酰胺类生物碱：秋水仙碱、咖啡碱等。
1.考察生物碱溶解性。
季铵型生物碱为水溶性生物碱。
2.考察溶剂极性顺序：
水乙酸乙酯乙醚氯仿
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